Nadat hij zijn studie geneeskunde aan de universiteiten van Gent en Nijmegen had afgerond, bekwaamde Hay Winters zich in de algemene chirurgie in het Diaconessen Ziekenhuis in Eindhoven en het Sint Lucas Ziekenhuis in Amsterdam. Vervolgens specialiseerde hij zich in de plastische chirurgie en na zijn registratie in 1994 legde Hay Winters zich verder toe op complexe reconstructieve ingrepen: voornamelijk van het gezicht en de borsten (bijvoorbeeld na het verwijderen van een tumor), maar ook van de romp, armen of benen (eveneens na het verwijderen van kwaadaardige afwijkingen of na ernstige ongevallen). Vanuit zijn passie voor de reconstructieve chirurgie ontstond een interesse voor esthetische chirurgie, omdat hij zich realiseerde dat de wens van een patiënt met een ernstige verminking feitelijk hetzelfde is als de wens van een 'cosmetische' patiënt: beiden willen een uiterlijk waarbij ze zich prettig kunnen voelen. Zijn bekwaamheid in de reconstructieve chirurgie blijkt een groot voordeel te zijn bij het beoefenen van de esthetische chirurgie: met name als het gaat om de borsten of het gezicht. Sinds 1994 is Hay Winters als plastisch chirurg verbonden aan het VU Medisch Centrum en in 2003 trad hij toe tot de vakgroep plastische chirurgie van Esthetisch Centrum Amsterdam.

Hay Winters doet wetenschappelijk onderzoek en publiceert artikelen in internationale wetenschappelijke vakbladen. In 2007 promoveerde hij op de transplantatie van gevasculariseerd bot uit het bekken en been bij de reconstructie van ernstige botdefecten (onder- en bovenkaak, wervelkolom, armen en benen). Vanwege zijn academische achtergrond wordt hij regelmatig gevraagd voor voordrachten in binnen- en buitenland. Als docent is hij betrokken bij (na)scholingscursussen voor plastisch chirurgen, maar ook voor algemeen chirurgen, KNO-artsen, kaakchirurgen, orthopedisch chirurgen en revalidatieartsen. Collega’s uit binnen- en buitenland vragen hem bovendien regelmatig als gastoperateur. Nadat hij op verzoek van de Nederlandse Vereniging voor Plastische Chirurgie deelnam aan het TV-programma ‘De Grootmeesters’ in 2005 werd Hay Winters door vakjury en publiek verkozen tot beste reconstructief chirurg van Nederland.

Hay Winters is lid van de Nederlandse Vereniging voor Plastische Chirurgie, de Nederlandse Vereniging voor Esthetische Plastische Chirurgie, de Nederlandse Vereniging voor Handchirurgie en de Nederlandse Vereniging voor Heelkunde, de Nederlandse Werkgroep Hoofd- en Halstumoren en de European Plastic Surgery Workshop.